Úvod do izomerů damascenonu
Damascenon a β-damascenon jsou dva důležité izomery stejné chemické sloučeniny, oba široce používané v průmyslu vůní a aromat. I když sdílejí stejný molekulární vzorec (C₁₃H₁₈O), jejich odlišné chemické struktury vedou k významným rozdílům v aromatických profilech a použití. Tento článek poskytuje podrobné srovnání těchto dvou cenných vonných sloučenin.
Rozdíly v chemické struktuře
Hlavní rozdíl mezi damascenonem (obvykle α-damascenonem) a β-damascenonem spočívá v jejich molekulárních strukturách:
·α-Damascenon: Chemicky známý jako (E)-1-(2,6,6-trimethyl-1-cyklohexen-1-yl)-2-buten-1-on, s dvojnou vazbou umístěnou v poloze α (2. uhlík) cyklohexenového kruhu
·β-Damascenon: Strukturně (E)-1-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyklohexadien-1-yl)-2-buten-1-on s dvojnými vazbami v polohách β (1. a 3. atom uhlíku) cyklohexadienového kruhu
·Stereochemie: Oba existují jako (E) izomery (trans-konfigurace), což významně ovlivňuje jejich čichové vlastnosti
Porovnání fyzikálních vlastností
| Vlastnictví | α-Damascenon | β-damascenon |
| Hustota | 0,942 g/cm³ | 0,926 g/cm³ |
| Bod varu | 275,6 °C | 275,6 °C |
| Index lomu | 1,5123 | 1,49 |
| Vzhled | Bezbarvá až světle žlutá kapalina | Bezbarvá až světle žlutá kapalina |
| Rozpustnost | Nerozpustný ve vodě, rozpustný v organických rozpouštědlech | Nerozpustný ve vodě, rozpustný v organických rozpouštědlech |
| Bod vzplanutí | >100 °C | 111 °C |
Rozdíly v aromatickém profilu
Charakteristika aroma α-damascenonu
·Hlavní tóny: Sladké ovocné, zelené, květinové
·Sekundární tóny: Dřevité a bobulové nuance
·Celkový dojem: Komplexnější se svěží, rostlinnou kvalitou
Aromatické vlastnosti β-damascenonu
·Hlavní tón: Silný květinový charakter připomínající růži
·Sekundární tóny: Švestka, grapefruit, malina a tóny podobné čaji
·Celkový dojem: Intenzivnější, teplejší, s lepší difuzí a delší životností
Rozdíly v aplikacích
Hlavní aplikace α-damascenonu
Luxusní parfumerie: Dodává vonným kompozicím komplexnost a hloubku
Potravinářské aroma: Schváleno jako potravinářská přídatná látka (GB 2760-96)
Tabáková příchuť: Zvyšuje jemnost tabákových výrobků
Hlavní aplikace β-damascenonu
Parfumérský průmysl: Klíčová složka růžových akordů ve vůních
Potravinářská aditiva: Používají se v cukrovinkách, pečivu a nápojích
Tabákové aroma: Klíčová složka mnoha tabákových aromat
Čajové produkty: Charakteristická aromatická sloučenina v černých čajích s vůní medu
Přirozený výskyt a komerční význam
Přírodní zdroje: Oba se přirozeně vyskytují v růžovém oleji, černém čaji a malinovém oleji
Obchodní význam: β-Damascenon dominuje trhu díky svým vynikajícím aromatickým vlastnostem
Rozdíl v koncentraci: β-izomer je obvykle přítomen ve vyšších koncentracích v přírodních produktech
Syntéza a výroba
·Syntetické metody: Oba lze vyrobit Grignardovou reakcí β-cyklocitralu s následnou oxidací
··Výrobní proces: Syntéza α-damascenonu je složitější a nákladnější
·Dostupnost na trhu: β-Damascenon je dostupnější a relativně levnější
Závěr
Ačkoli α-Damascenon a β-Damascenon sdílejí podobné chemické struktury, poloha jejich dvojných vazeb vede k odlišným aromatickým profilům a aplikacím. β-Damascenon s výraznějším květinovým charakterem podobným růži a vynikající difuzí má větší komerční význam. Komplexní aromatický profil α-Damascenonu si však zachovává svou hodnotu v určitých špičkových aplikacích. Pochopení těchto rozdílů umožňuje parfumérům a aromatizérům efektivně využívat každý izomer ve svých recepturách.
Čas zveřejnění: 10. listopadu 2025